معرفی گروه های عاملی و روش های شناسایی

طبقه بندی : شیمی-مقالات

مقدمه:
پیوند كربن-كربن دارای ویژگی غیرعادی مخصوص به خود است.اگر چه اتم های دیگر نیزمی توانند این ویژگی را داشته باشند ولی كاربرد پیوند كربن-كربن بسیار وسیع است .به دلیل این خاصیت منحصربه فرد بیشتر از سه میلیون تركیبات مختلف حاوی كربن به نام تركیبات آلی در كتب شیمی گزارش شده اند.در نتیجه جمع آوری دانشی كامل از خواص همه این تركیبات عملا بسیار سخت است.پیچیدگی تركیبات آلی را می توان تا حدودی از طریق جمع آوری اطلاعات به دست آمده از گروه های طبیعی این تركیبات با خواص شیمیایی مشابه تقلیل داد.
این گروه بندی ها توسط اتم یا گروهی از اتم ها كه قسمتی از مولكول آلی را تشكیل می دهند شناسایی می شوند.عموما این اتم یا گره اتم را گروه عامل می نامند.پس می توان گروه عاملی را به صورت كامل تری تعریف كرد:
به هر یك از ویژگی های ساختاری كه مشخص كننده یك طبقه خاص از تركیبات آلی باشند گروه عاملی می گویند.
هر گروه عامل نسبت به بقیه مولكول های آلی دارای خواص شیمیایی جداگانه یافت می شوند.
هیدروكربن ها:
ساده ترین گروه در شیمی آلی هیدروكربن ها بوده كه تركیباتی حاوی ات های كربن و هیدروژن می باشند.با توجه به خواص شیمیایی آنها به سه زیرگروه تقسیم می شوند:هیدروكربن های اشباع شده-هیدروكربن های اشباع نشده وهیدروكربن های آروماتیكی.
هیدروكربن های اشباع شده را هم چنین را هم چنین آلكان می نامنددر آلكان ها همه پیوند های كربن-كربن از نوع پیوند ساده بوده كه انرژی پیوندی آن در حدود350كیلوژول می باشد.انرژی پیوند های هیدروژن-كربن در حدود 420كیلوژول است.پس آلكانها از نظر شیمیایی تقریبا بی اثر می باشد.مهم ترین واكنش آنها سوختن است كه آب و دی اكسیدكربن(محصولات سوختن آلكان) تولید می شوند.
هیدروكربن های اشباع نشده دارای 2زیر گروه آلكنهاوآلكینها می باشند.آلكنها دارای یك یا چند پیوند كربن-كربن بوده وآلكینها نیز حاوی یك یا چند پیوند سه گانه كربن-كربن می باشند .پیوند های دو گانه وسه گانه كه پیوند های غیر اشباع نامیده می شوند از نظر شیمیایی كاملا واكنش پذیر می باشند.
الكل ها :
یك الكل هیدروكربنی است كه در آن یك گروه عامل-OHجانشین یك اتم هیدروژن شده باشد.همچنین یك الكل مانند آبی است كه در آن یك گروه آلكیل جانشین یك اتم هیدروژن در یك مولكول آب شده باشند.پس الكل ها خواصی بین خواص اب وهیدروكربن ها دارند.
ساختار الکلها :
فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.
همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.
خواص فیزیکی الکلها :
دمای جوش در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.
دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند. حل شدن الکلها رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.
آلدهید:
یك آلدهید دارای گروه عامل –CHOدر مولكول آلی می باشد.كلمه آلدهید(Aldehyde)از دو اژه الكل وهیدروژن گیری گرفته شده است.هرگاه از الكل نوع اول هیدروژن گیری شود در آن صورت تولید می گردد كه آلدهید نامیده می شود.
كتون:(ketone)
یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول R۱(CO)R۲ بیان کرد. اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.
به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد.
خواص شیمیایی آلدهید ها و كتون ها:
آلدهید ها وكتون ها در چند نوع فعل و انفعال شركت می كنند كه اهم آن به قرار زیر است:
1)حمله الكترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اكسیژن گروه كربونیل موجب افزایش دانسیته بار مثبت كربن گروه كربونیل می شود كه در نهایت موجب افزایش خصلت اسیدی پروتون ههای كربن های آلفای كربونیل می گردد.صحت این نكته به وسیله روش های افزاری تائید شده است.
2)حمله هسته خواهی بركربن گروه كربونیل دومین دسته وسیع از واكنشهای آلدهید ها وكتون ها را تشكیل می دهد.به عنوان مثال از افزایش آب بر آلدهید ها وكتون ها دیول دوقلو(gemdiol)ایجاد می شود و درصد تشكیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد.به عنوان مثال مقدار دیول دوقلوی حاصل از استون در دمای 20درجه سانتی گراد خیلی كم و قابل اغماض است در صورتیكه آلدهید فرمیك و تری كلرو استالدهید به خوبی و به طور كامل به دیول دو قلو تبدیل می شوند.
تهیه آلدهید ها و كتون ها از راه اكسایش الكل ها:
مصرف زیاد آلدهید و كتون در سنتزهای آلی باعث می شود كه نحوه تهیه آنها اهمیت بسیاری داشته باشد.این اجسام را می توان از آلكین ها –كربوكسیلیك اسیدها و مشتق كربوكسیلیك اسیدها سنتز كرد.آلكینها دراثرآبداركردن باكاتالیزور اسید به وسیله هیدروبورداركردن-اكسایش به آلدهید یا كتون تبدیل می شوند.
كربوكسیلیك اسیدها یا مشتقات آنها با تركیبات آلی فلزدار یا معرف های كاهند دیگر تركیب می شوند و آلدهید یا كتون می دهند.با وجود این یكی از معمولترین روش های سنتزی اكسایش الكل های نوع اول و دوم با كرومیك اسید H2CrO4 یا پتاسیم پرمنگنات است.
در این گزارش كار نحوه مصرف كرومیك اسید در تبدیل الكلها به آلدهید ها و كتون ها مورد بحث قرار می گیرد.
كرومیك اسید برای مدت طولانی پایدار نیست و بنابراین آن را در هنگام لزوم از تركیب سدیم یا پتاسیم دی كرومات با اسید اضافی مانند سولفوریك یا اسد استیك یا با انحلال كرومیك انیدرید در آب تهیه می كنند.
در روش اخیر سولفوریك اسید یا استیك اسید نیز اضافه می شود زیرا كه سرعت اكسایش الكل ها با كرومیك اسید در محلول اسیدی بسیار زیادتر است.در تهیه یا اكسایش اجسامی كه در محیط اسیدی قوی تجزیه می شوند كرومیك انیدریدرا در پیریدین حل می كنند یا پتاسیم پرمنگنات بازی را به عنوان معرف اكسید كننده به كار می برند.
الكلها در مجاورت كرومیك اسید به استر تبدیل می شوند.این عمل كاملا به واكنش الكل ها وكربوكسیلیك اسیدها شباهت دارد.
وجود چند واكنش جانبی مهم اكسایش الكل نوع اول به آلدهید را پیچیده می كند.
به احتمال زیاد مهمترین واكنش جانبی اكسایش سریع آلدهید با كرومیك اسید و تبدیل آن به كربوكسیلیك اسید است.برای تقلیل این اكسایش اضافی نامطلوب كرومیك اسید را به الكل نوع اول اضافه می كنند تا عامل اكسنده اضافی در مخلوط واكنش موجود نباشد وهم چنین آلدهیدرا در هنگام تشكیل از مخلوط واكنش تقطیر می كنند.بنابراین چنان چه در اكسایش با كرو میك اسید لازم باشد كه آلدهید با بازده زیادی تهیه می شودباید آلدهید موردنظر خیلی فرارباشد یعنی در كمتر از حدود 150بجوشد.
كتون ها در محیط اسیدی ملایم در برابر این اكسنده بسیار پایدارتر از آلدهیدها هستند از این رو در تبدیل الكل های نوع دوم به كتون ها میزان واكنش های جانبی كه در اكسایش الكل های نوع اول گفته شد چندان قابل ملاحظه نیستند.ولی در شرایط بازی یا اسیدی قوی كتون هایی كه به فرم انولی در می آیند اكسید می شوند و به دو قسمت كربونیل دار تجزیه می شوند.برای مثال می توان سیكلو هگزانول را با كرومیك اسید اكسیدكرد وبازده زیادی از سیكلوهگزانون به دست آورد ولی این جسم در اثر تركیب با پتاسیم پرمنگنات در محیط بازی ضعیف به آدیپیك اسید تبدیل می شود.بدون شك در این واكنش ابتدا كتون به یون انولات تبدیل می شود تبدیل می شودو بعداین یون با پرمنگنات اكسید می شود.
سیكلوهگزانون یك كتون متقارن است و فقط یك یون انولات می دهد.چنان چه كتون متقارن نباشد دو یون انولات متفاوت تولی می شود وهر یك از آنها با پرمنگنات به محصول جداگانه ای اكسید می شود.در اكسایش كتون های نامتقارن مخلوط پیچیده ای از چند محصول تشكیل می شود وچنین مشكلی مصرف سنتزی این واكنش ها را كم می كند.
استرها:
یك استر از واكنش یك اسید آلی با یك الكل تولید می شود.استرها دارای گروه عامل-COO-بوده كه از یك پیوند دوگانه كربن-اكسیژن(-C=O)ویك پیوند ساده كربن-اكسیژن(C-O-)تشكیل شده اند.اغلب استرها فرار هستندودارای بوی مطبوعی می باشند.رایحه طبیعی بسیاری از گلها وطعم بسیاری ازمیوه ها به حضور یك یا چند استر بستگی دارد.بعضی از استرهای طبیعی مهم در چربی وروغن ها(روغم برزك-روغن دانه پنبه-روغن زیتون)در سنتزمارگارین(كره نباتی)كره بادام زمینی وعصاره ی سبزیجات به كار می روند.
شناسایی گروههای عاملی
در شناسایی یک جسم مجهول پس از تجزیه و تعیین خواص فیزیکی آن با توجه به نتایج حاصله باید آزمایشات شناسایی گروههای عاملی را روی نمونه انجام داد. مثلا اگر در تجزیه عنصری نمونه وجود O اثبات شده، حال این مسئله پیش می آید که اکسیژن ممکن است به صورت گروه –C=O یا –OH یا C–O–C و یا غیره باشد. بنابر این یک سری آزمایشات برای تشخیص گروه عاملی نمونه لازم است. نکته ای که معمولا باید به آن توجه کرد این است که چنانچه در انجام آزماشات برای حل کردن نمونه از یک حلال استفاده نمودید برای اطمینان خاطر برای اینکه حتما بدانید که حلال با معرف وارد واکنش نشده یک شاهد تهیه کنید. بدین ترتیب که در یک لوله مقداری حلال ریخته و به همان اندازه معرفی اضافه کنید که به محلول شامل حلال و نمونه مورد نظر اضافه نموده اید و دو لوله را با یکدیگر مقایسه کنید.

بخش عملی:
شناسایی آلکنها:
الف) آزمایش برم در استیک اسید: در یک لوله آزمایش 1 میلی لیتر سیکلوهگزن ریخته و به آن محلول Br2/CH3COOH قطره قطره اضافه کنید، با از بین رفتن رنگ برم میتوان نتیجه گرفت که برم در واکنش شیمیایی شرکت کرده و مصرف میشود
ب) پرمنگنات پتاسیم: یک قطره سیکلوهگزن را در 2 میلی لیتر آب حل کرده و به آن 3 قطره محلول KMnO4 اضافه نمائید و محلول را خوب به هم زده و نتیجه مشاهده شده را یادداشت کنید.
شناسایی الکلها:
الف) حلالیت: 6 لوله آزمایش برداشته و در هر کدام 1 میلی لیتر آب ریخته و هر یک از الکلهای زیر ر ا به یکی از لوله ها اضافه کنید و هم بزنید. 1) متانول 2) اتانول 3) پروپانول 4) نرمال بوتانول 5) بوتان 2-اُل 6) 2-متیل پروپان 2 - اُل
سپس این آزمایش را برای حلال هگزان تکرار کنید و نتایج هر کدام را بنویسید.
ب) انیدریدکرومیک: 3-1 میلی لیتر از هر یک از الکلهای فوق را در لوله آزمایش ریخته به آن یک الی دو قطره معرف انیدرید کرومیک اضافه کنید. تشکیل رسوب سبز مایل به آبی دلیل بر مثبت بودن آزمایش است. این آزمایش برای الکلهای نوع اول و دوم جواب مثبت میدهد.
ج) یدوفرم: در یک لوله آزمایش 5/0 میلی لیتر اتانول ریخته بدان 1mL سود 10% افزوده و آنقدر به محلول اخیر محلول ید در یدید پتاسیم (I2/KI) اضافه کنید تا رنگ قهوه ای محلول اخیر باقی بماند. بعد رنگ ید اضافی را با یک قطره سود 10% همراه با تکان دادن از بین ببرید. حال لوله را از آب پر کرده و آنرا برای 15 دقیقه به حال خود بگذارید. تشکیل رسوب زرد لیموئی (رسوب یدوفرم) دلیل بر مثبت بودن آزمایش است.
این آزمایش را برای متانول – نرمال بوتانول – استن – بنزآلدئید – استوفنون – ترشری بوتیل الکل انجام دهید.
د) استری شدن الکلها توسط اسیدهای آلی: یک قطره از استیک اسید غلیظ را وارد 1mL اتانول نموده و قطره ای اسید سولفوریک غلیظ بدان اضافه کنید حال محلول را در حمام آب گرم حرارت داده تا بجوش آید، پس از مدتی بوی مخصوصی به مشام میرسد. نوع بوی حس شده را با بوی اسید مقایسه کنید.
آزمایش لوکاس: بر روی نیم میلی لیتر از ترشری بوتیل الکل 3 میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ بریزید. محلول ابتدا بیرنگ است ولی کم کم کدر شده و رسوب میدهد. مشخصات رسوب را نوشته و این آزمایش را برای اتانول و بوتان 2-اُل هم انجام دهید.
شناسایی آلدئیدها و کتونها
الف) 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین: 1 میلی لیتر استن در لوله آزمایش ریخته و بدان چند قطره معرف 2، 4 دی نیتروفنیل هیدرازین اضافه کنید و مشاهده خود را یادداشت کنید. این آزمایش را روی بنزآلدئید و استوفنون نیز انجام دهید. این آزمایش به آلدئیدها و کتونها جواب میدهد.
ب) سدیم بی سولفیت: یک میلی لیتر از معرف غلیظ را در یک لوله آزمایش ریخته به آن 3/0 میلی لیتر از جسم مورد نظر اضافه کنید و شدیدا تکان دهید، تشکیل رسوب سفید دلیل بر مثبت بودن آزمایش است. اکثر گروههای کربونیل فعال به این آزمایش جواب مثبت میدهند، چون این واکنش نوکلئوفیلی است هرچقدر گروه کربنیل مثبت تر باشد امکان جواب مثبت بیشتر است، در نتیجه این آزمایش بیشتر مخصوص آلدئیدها میباشد. این آزمایش را برای استون و بنزآلدئید انجام دهید.
ج) تالنز: 1 میلی لیتر بنزآلدئید در لوله آزمایش ریخته و به آن 1 میلی لیتر از معرف تازه تهیه شده اضافه کنید. در صورت لزوم کمی حرارت دهید (توسط حمام آب گرم ملایم) تشکیل آئینه نقره ای مثبت بودن آزمایش را نشان میدهد.
د) معرف کرومیک اسید: 1 قطره از جسم مایع یا یک صدم گرم از جسم جامد را در 1 میلی لیتر استون حل کنید و چند قطره معرف به آن اضافه نمائید.
معرف اسید کرومیک
25 گرم انیدرید کرومیک CrO3 را در 25 سی سی اسید سولفوریک غلیظ حل کنید و به هم بزنید تا خمیر یکنواختی به دست آید، بعد محلول حاصل را بوسیله 75 سی سی آب مقطر با احتیاط رقیق نمائید. رنگ معرف نارنجی روشن است.

شناخت الكل

1 - الكل و انواع آن

از نظر علم شيمى هر ماده‏اى كه در فرمول شيميايى آن عامل هيدروكسيل(OH-) وجود داشته باشد، يك الكل محسوب مى‏شود. الكل از مشتقّات هيدروكربن هاست كه در آن‏ها هرمولكول، تركيبى از چند اتم هيدروژن و كربن مى‏باشد. نهايت، يك عامل (OH) جانشين يك اتم هيدروژن مى‏گردد. و بنابر تعداد عامل (OH)، الكل‏ها را يك يا چند ظرفيت مى‏گويند.(1) الكل انواع زيادى دارد كه ذيلاً به برخى از آن‏ها اشاره مى‏كنيم:

الف) الكل متيليك

ساده‏ترين الكل‏ها، الكل متيليك‏(2) است كه مبناى الكل‏هاى يك ظرفيتى مى‏باشد. الكل متيليك از تقطير چوب به دست مى‏آيد و از اين رو به آن عرق چوب نيز مى‏گويند. اين ماده مايعى است بى رنگ كه در 66 درجه سانتى‏گراد مى‏جوشد، با شعله كمى آبى رنگ مى‏سوزد و چون با آب مخلوط گردد، تقليل حجم يافته و توليد حرارت مى‏كند.
الكل متيليك، در صنايع رنگ‏سازى كاربرد دارد. به علاوه سمّى است قوى كه با شرب 8 تا 10 گرم آن اختلالات هاضمه و اغلب كورى دست داده و تلف مى‏كند.(3)
پس از الكل متيليك يا متانول بقيه الكل‏هاى يك ظرفيتى يا يك عاملى را به الكل‏هاى نوع اول، دوم و سوم طبقه‏بندى مى‏كنند.(4) اتانول كه موضوع بحث ماست، در زمره الكل‏هاى نوع اول است. هم‏چنين الكل‏هاى دو ظرفيتى و سه ظرفيتى و ... نيز وجود دارد كه مى‏توان از ضدّيخ به عنوان الكل دو ظرفيتى (يا الكل دو عاملى اشباع) و گليسيرين به عنوان الكل سه ظرفيتى (يا الكل سه عاملى اشباع) نام برد.(5)

ب) الكل اتيليك

اگر واژه الكل بدون هيچ پسوند يا پيشوندى به كار رود، مقصود الكل اتيليك يا اتانول‏(6) است كه معروف‏ترين انواع الكل مى‏باشد. در آينده خواهيم ديد كه الكل اتيليك در صنايع گوناگون و در زندگى روز مرّه مردم، كاربرد زيادى دارد.
چنان كه در مقدمه اشاره شد، موضوع بحث ما در اين نوشتار منحصراً الكل اتيليك يا اتانول است. و هر كجا در اين رساله، واژه الكل را بدون افزودن كلمه ديگر به كار بريم مقصودمان همين نوع الكل مى‏باشد.
اتانول به طور طبيعى و به مقدار بسيار كم در نان (0/5 درصد)، مغزانسان و گياهان وجود دارد. علاوه بر مخمّر(7) و بعضى باكترى‏ها، بدن انسان نيز مقدار چشمگيرى الكل توليد مى‏كند. در اكثر موارد، تمام اين توليد، مربوط به ميكروب‏هاى موجود در روده انسان مى‏باشد. براى آشنايى بيش‏تر با اين ماده، به تبيين اوصاف الكل و آثار ظاهرى الكل برجسم و روان آدمى مى‏پردازيم.

2 - ويژگى‏هاى الكل و آثار آن

الكل اتيليك در 78/3 درجه سانتى‏گراد به جوش مى‏آيد و در 114-درجه ذوب مى‏شود. الكل مطلق، آب گونه‏اى است بى‏رنگ و زود آتش‏گير، با بويى ويژه، در برودت زياد ابتدا قوام آمده و سپس مانند شيشه منجمد مى‏گردد.(8)
الكل برخلاف پندار بعضى، اثر تحريكى بر اعضاى بدن ندارد، بلكه اثر آن تخدير يعنى تضعيف فعاليت‏هاى بدن و كاستن از دقت در انجام رفتارهاى گوناگون است. در كتاب‏هاى علمى نيز، الكل را در رديف تخدير كننده‏ها هم‏چون اِتِر و غيره مى‏آورند. يكى از دانشمندان در اين زمينه مى‏گويد: «اين واقعيت كه افراد تحت تأثير الكل، خجالتشان از بين مى‏رود و زياد حرف مى‏زنند، به علت اثر تحريكى الكل بر مغز نيست، بلكه به دليل از بين رفتن كنترلى است كه مراكز عالى مغز در ميانه‏روى و اعتدال شخص از خود انجام مى‏دهند.»(9)
به هر حال، تمامى مشروبات الكلى، حاوى مقدارى الكل مى‏باشند و هرگونه آثار تخديرى كه از مشروبات الكلى بروز مى‏كند مربوط به وجود اين ماده در آن هاست. ميزان اين تخدير كه ما از آن به «مستى» تعبير مى‏كنيم بستگى به درصد الكل موجود در اين گونه مشروبات دارد. چنان چه شخص مقدارى الكل بنوشد، قريب‏15 آن فوراً به وسيله جدار معده داخل در خون و بقيه در امعاء وارد مى‏گردد. مقدارى هم ممكن است به وسيله ريتين يا با ادرار خارج شود. ولى قسمت اعظم آن در هر حال در بدن مى‏ماند و در آن جا متدرّجاً اكسيد شده و احتياجى به هضم و گوارش ندارد.(10)
كبد انسان قادر است در هر ساعت، 8 گرم الكل را اكسيد كند. مقادير زيادتر در جريان خون ظاهر شده ولى غلظت كم‏تر از 0/05% علامتى در شخص به وجود نمى‏آورد. از غلظت 0/05% به بالاست كه علائمى نظير كاهش توازن اعمال فيزيكى و اختلال در ديد پيش خواهد آمد.
غلظت بالاتر از 0/25% علائم مشخصى به وجود مى‏آورد. و اگر غلظت به 1% در خون برسد، اختلال تنفسى و قلبى و نهايتاً مرگ ايجاد مى‏شود هر چند مقدار كشنده آن برحسب افراد فرق مى‏كند.
پيتركوپر نيز در اين زمينه چنين مى‏نويسد: «الكل از تمام راه‏ها جذب بدن مى‏شود ولى جذب آن از راه دهان و معده بسيار كم است. روده كوچك 80% يا بيش‏تر مقدار خورده شده را جذب مى‏كند. كم‏تر از 10% بى‏تغيير از راه ادرار و تنفس دفع مى‏شود. الكل در بافت‏ها به سرعت منتشر شده و در حدود 8 گرم در ساعت اكسيد و به گاز كربنيك و آب تبديل مى‏شود.(11) بدين ترتيب مهم‏ترين اثر الكل، تضعيف دستگاه اعصاب مركزى است. الكل در نتيجه تأثير برروى اعصاب، واكنش در رگ‏ها ايجاد نموده و خون را به سطح بدن جريان مى‏دهد و از اين طريق، پوست را قرمز مى‏كند و ابتداءاً در بدن ايجاد حرارت مى‏نمايد. اما اين اثر ديرى نمى‏پايد، چرا كه پس از مدّت كوتاهى، بدن حرارت خود را تا دو برابر از دست مى‏دهد.
شخصى كه الكل مى‏نوشد ابتدا فعاليت او بيش از حد معمول مى‏شود و به ترتيبى كه ذكر شد، درجه حرارت بدن بالا رفته و تنفس شديد مى‏شود. آن گاه مركز تكلّم در مغز تحت تأثير الكل قرار گرفته و شخص پرچانگى مى‏كند. سپس مركز سمعىِ مغز متأثر شده و شخص صداهاى بى‏خود مى‏شنود. بعد مركز بينايى مغز دچار اختلال گشته و شخص تصاوير موهوم مى‏بيند. و بالاخره مركز حفظ تعادل تحت تأثير الكل قرار گرفته و كسى كه مشروب الكلى نوشيده، توازن اعمال فيزيكى خود را از دست مى‏دهد.(12)
بدين ترتيب با نوشيدن الكل، خويشتن‏دارى شخص كه به عنوان منشأ حجب و حيا در انسان پايه‏گذارى شده است، تقريباً از بين رفته و باعث بروز اعمال ناهنجار مى‏شود.
از ديدگاه متخصصين اعصاب و روان، الكل، عالى‏ترين اعمال توقفى را فلج مى‏كند و انسان را به سيرت و منش عارى از ملكات اخلاقى و برى از دانش و بينش سوق مى‏دهد. استعمال الكل موجب دگرگونى در شخصيت انسان مى‏شود و انسان با شرم و حيا را افسارگسيخته و بى‏بندوبار مى‏نمايد.
عوارض مصرف الكل، غالباً منشأ ارتكاب اعمال شنيع و ارتكاب جرايم مى‏گردد. طبق مطالعاتى كه مؤسسات جرم‏شناسى به عمل آورده‏اند، اغلب جنايات جنسى و در حدود 70% جرايم ضرب و جرح و 80% قتل‏ها، خود آزارى و ديگر آزارى‏ها در اثر استعمال نوشابه‏هاى الكلى واقع مى‏شوند. ازدياد تصادفات وسايط نقليه در كشورهايى كه مجاز به نوشيدن الكل هستند براثر مستى رانندگان مزاحم است و روى همين اصل، استعمال مشروبات الكلى را اغلب قوانين ممنوع دانسته يا محدود نموده‏اند.(13)
در كشورهاى سويس و فرانسه اگر ميزان الكل در خون بيش از 0/5 سانتى‏گرم در ليتر خون باشد، شخص مجاز به رانندگى نيست و تكرار كننده اين جرايم از حق رانندگى براى شش ماه محروم مى‏شود. در دانمارك اين مقدار يك سانتى‏گرم و در انگلستان 0/8 مى‏باشد.(14)
اثرات سوء نوشيدن الكل منحصر در آن چه گفتيم نيست. الكل نه تنها اعتدال روانى و تنظيم حركات و فعاليت‏هاى انسان را مختل مى‏سازد بلكه آثار مخرّب ديگرى بر دستگاه‏هاى مختلف بدن مى‏گذارد؛ به عنوان نمونه، مصرف الكل، باعث سوءهاضمه و اختلال دستگاه گوارش و كبد مى‏شود، زيرا به علت جاذب الرطوبه بودن آن، آلبومين‏هاى سلول‏هاى كبد و معده را منعقد مى‏كند. در نتيجه معده اسيدكلريدريك پس نمى‏دهد و سلول‏هاى كبد حالت مومى شكل (تشمّع كبدى) به خود مى‏گيرند.(15)
اين است كه اسلام با نوشيدن هر نوع مشروبات الكلى، خريد و فروش و هر نوع بهره‏بردارى از آن‏ها به شدت برخورد كرده است. خمر در آيات قرآنى، پليدى و رفتار شيطانى تلقّى گرديده، نوشيدن آن، گناه كبيره قلمداد و هم‏چون قمار بازى موجب برانگيختن بذر عداوت و دشمنى دانسته شده است.(16)
براساس روايات اسلامى، كسى كه خمر مى‏نوشد، تا چهل روز، نماز او پذيرفته نمى‏شود. بلكه در تمامى اديان الهى، هنگامى كه كامل گشته‏اند، تحريم خمر جزء برنامه‏هاى قطعى آن‏ها بوده است.(17) نوشنده خمر در روز قيامت با صورت سياه و زبان بيرون آمده در حالى كه آب دهان او بر سينه‏اش مى‏ريزد و فرياد العطش برمى‏آورد، محشور مى‏گردد. كسى كه جرعه‏اى شراب بنوشد، روح ايمان از وى گرفته مى‏شود و روح ناپاك و پَست جايگزين آن مى‏گردد.(18)
متاسفانه هم اكنون در كشورهاى لائيك و عمدتاً در كشورهاى غربى مقادير زيادى الكل به صورت مشروبات الكلى مصرف مى‏شود. تنها در سال 1955 در فرانسه مطابق گزارش رسمى وزارت دارايى اين كشور، تعداد 455054 مشروب فروشى داير بود؛ يعنى براى هر 86 نفر يك باب مشروب فروشى وجود داشته است.
اين در حالى است كه مصرف الكل سال به سال به طور مرتب در اين كشورها افزايش يافته است. هم اكنون دانشمندان كتاب‏هاى متعددى درباره الكلى‏سم و مسائل كيفرى و ناهنجارى‏هاى اجتماعى‏نوشته‏اند. پروفسور سيگار در كتاب خود تحت عنوان «الكلى‏سم از گذرگاه اجتماعى» الكلى‏سم را يكى از مهم‏ترين علل شكست فرانسه در جنگ دانسته و آكادمى علوم فرانسه، قطع‏نامه‏اى به همين مضمون در محكوميت مصرف نوشابه‏هاى الكلى صادر نموده است.
از لحاظ علم ژنيتك نيز، اكثر فرزندان افراد الكلى، مبتلا به روان‏پريشانى‏هاى شديد مى‏گردند و به همان جهت، عقب‏ماندگى‏هاى مختلف شعورى در آنان ايجاد مى‏شود.(19)

3 - كاربرد الكل

از الكل، به عنوان پرمصرف‏ترين ماده شيميايى در فرايند ساخت و سنتز، جدا سازى و توليد مى‏توان نام برد.
در صنعت، الكل را جهت تهيه لاك، ورنى و رنگ‏هاى انيلين و دواجات به كار مى‏گيرند. الكل در آزمايشگاه‏ها به عنوان سوخت كاربرد دارد. ولى استفاده از آن به اين منظور، به صرفه نيست.
الكلى كه در صنعت به كار گرفته مى‏شود، از لحاظ ماهيت، هيچ تفاوتى با الكل طبى ندارد و هر دو همان الكل اتيليك يا اتانول مى‏باشند. منتها به دلايلى نظير گرفتن ماليات از نوشابه‏هاى الكلى و يا جلوگيرى از سوءاستفاده از آن‏ها، كارخانجات توليد كننده الكل، مواد سمّى، بد بوكننده (هم‏چون متانول يا عرق چوب) و مواد رنگين كننده (هم‏چون پريدين) به آن مى‏افزايند.(20)
الكل بهترين حلال آلى است و لذا در آزمايشگاه‏ها و صنايع دارو سازى كاربرد بسيار زيادى دارد. در مواردى نيز الكل جهت محافظت از رشد ميكروبى در فرآورده‏هاى دارويى، ساخت روكش قرص‏ها، و ضدعفونى كننده پوست به كار مى‏رود.(21)
در پزشكى نيز الكل جهت ضدعفونى كردن ابزارهاى طبى و غيره به كار گرفته مى‏شود. به علاوه قطعات تشريحى را به خوبى مى‏توان در الكل از گنديدن و عفونت محافظت نمود. هم‏چنين الكل در ساختن ادكلن‏ها و لوازم آرايشى نيز كاربرد فراوان دارد.

4 - روش‏هاى تهيه الكل

الكل اتيليك يا اِتانول اولين تركيب آلى است كه انسان تهيه نموده است، چرا كه قدمت صنعت الكل تقريباً به اندازه قدمت صنعت‏نان است.
الكل مورد بحث از راه‏هاى گوناگونى تهيه مى‏شود كه مى‏توان آن‏ها را به دو روش كلى تقسيم نمود: روش طبيعى(تخمير) و روش صنعتى. ذيلاً اين روش‏ها را مورد مطالعه قرار مى‏دهيم:

الف - روش تخمير يا فِرمانتاسيون‏(22)

در حقيقت پديده تخمير چيزى جز تجزيه قند نيست. نهايت قند به صورت‏هاى گوناگون در طبيعت يافت مى‏شود:انگور،كشمش،خرما،جو، برنج، سيب‏زمينى، ذرّت و مانند اين ها به ميزان زيادى قند در بردارند و لذا اين‏گونه موادمى‏تواند منابع اوليه جهت تهيه مايع الكلى باشد.
قارچ يا مخمّرها موجوداتى هستند كه قادرند به طريق بى‏هوازى رشد نمايند؛ يعنى در محيط واجد اكسيژن فراوان، مخمّرها مواد قندى را با تنفس هوازى به گاز كربنيك و آب تجزيه مى‏كنند. و در غياب اكسيژن، مواد قندى را تخمير و گاز كربنيك و اتانول يا الكل اتيل توليد مى‏كنند.
هم اكنون ثابت شده كه تخمير در واقع توسط يك آنزيم به نام «زيماز» كه توسط سلول‏هاى قارچ توليد شده عملى مى‏گردد. اين آنزيم‏ها يك نوع كاتاليزر آلى هستند كه باعث اجراى عمل و سرعت آن شده ولى خود دخالت مستقيم نمى‏كنند.(23)
نتيجه فرايند تخمير، مايعى است كه عمدتاً محتوى آب و الكل است كه آن را خمر مى‏ناميم. ولى مواد ديگرى چون گليسيرين و اسيدسوكسينيك نيز به مقدار كم در آن يافت مى‏شود. در كنار اين‏ها ماده‏اى هم به نام روغن فوزل در نتيجه تخمير به دست مى‏آيد.(24)
به هر حال مايع به دست آمده درجه الكلى بسيار پايينى در حد تقريبى 18 درصد دارد. براى اين كه غلظت الكل در اين مايع را كه از آن به درجه الكلى تعبير مى‏كنند، افزايش دهند، از فرايند تقطير مجزّا(25) استفاده مى‏كنند. اساس اين عمل، تفاوت دماى جوش الكل و آب است. الكل تقريباً در 78 درجه سانتى‏گراد مى‏جوشد. در حالى كه آب براى جوشيدن بايد به دماى صد درجه برسد. از اين تفاوت نقطه جوش استفاده كرده مايع الكلى را كه همان خمر است در ديگ‏هايى ريخته و حرارت مى‏دهند. الكل كه نقطه جوش پايين‏ترى دارد سريع‏تر بخار مى‏شود. بخار به دست آمده را از لوله‏اى كه اطراف آن را هواى سرد پوشانده عبور مى‏دهند و به حالت مايع در مى‏آورند.
هر چه اين عمل را - كه «ركتيفيكاسيون» ناميده مى‏شود - بيش‏تر تكرار كنند، الكل درجه خلوص بيش‏ترى پيدا مى‏كند به طورى كه بيش‏تر الكل‏هاى كاربردى در صنايع مختلف داراى درجه خلوص 96 مى‏باشند. در حالى كه مشروبات الكلى درجه الكلى بسيار پايين‏ترى دارند؛مثلاًآب‏جو4الى‏6درصد،شراب‏16تا20درصدو عرق يا ويسكى تا 40 درصد در بردارنده ماده سكرآورالكل‏مى‏باشند.

ب - روش صنعتى

مواد اوليه جهت تهيه الكل به روش صنعتى، از منابع طبيعى نظير نفت، گاز طبيعى، ذغال سنگ و توده‏هاى زيستى به دست مى‏آيد. اين مواد طى فرايندهاى گوناگون و احياناً پيچيده به الكل تبديل مى‏شوند.(26) در اين فرايندها ماده‏اى به نام استيلن (CH=CH) در مجاورت جيوه با آب تركيب شده و ماده ديگرى به نام استالدئيد يا اتانال به دست مى‏آيد سپس ماده مزبور را با هيدروژن تركيب و اتانول يا الكل اتيل به دست مى‏آورند.
هم‏چنين ماده ديگرى به نام اتيلن (CH2 = CH2)را در مجاورت اسيدسولفوريك با آب تركيب و از آن الكل اتيل تهيه مى‏كنند. هر دو ماده مزبور (اتيلن و استيلن) از فراورده‏هاى نفتى مى‏باشد. هم اكنون روش تخمير در تهيه الكل كم‏تر مقرون به صرفه است و بيش‏تر الكل مورد نياز صنايع به طريق شيميايى و به كمك صنايع نفت توليد مى‏گردد. ولى با اتمام ذخاير نفتى مسلّماً اهميت تخمير در ساخت الكل به مراتب بيش‏تر خواهد بود.

الكل وانواع آن
ازنظر علم شيمي هرماده اي كه در فرمول شيميايي آن عامل هيدروكسيل (OH- ) وجود داشته باشد ،يك الكل محسوب مي شود .الكل ازمشتقات هيدرو كربن هاست كه درآن هر مولكول ،تركيبي ازچند اتم هيدروژن وكربن مي باشد .نهايت ،يك عامل (OH) جانشين يك اتم هيدروژن مي گردد.وبنابر تعداد عامل (OH) ،الكل را يك يا چند ظرفيت مي گويند .(1) الكل انواع زيادي دارد كه ذيلاًبه برخي ازآن ها اشاره مي كنيم :
الف )الكل متيليك
ساده ترين الكل ها ،الكل متيليك (2)است كه مبناي الكل هاي يك ظرفيتي مي باشد .الكل متيليك از تقطير چوب به دست مي آيد وازاين رو به آن عرق چوب نيز مي گويند .اين ماده مايعي است بي رنگ كه در66 درجه سانتي گراد مي جوشد ،باشعله كمي آبي رنگ مي سوزد وچون باآب مخلوط گردد،تقليل حجم يافته وتوليد حرارت مي كند.
الكل متيليك ،درصنايع رنگ سازي كاربرد دارد .به علاوه سمي است قوي كه با شرب 8تا 10گرم آن اختلالات هاضمه واغلب كوري دست داده وتلف مي كند.
پس ازالكل متيليك يا متانول بقيه الكل هاي يك ظرفيتي يا يك عاملي رابه الكل هاي نوع اول 7دوم و سوم طبقه بندي مي كنند..(4) اتانول كه موضوع بحث ماست ،درزمره الكل هاي نوع اول است .هم چنين الكل هاي دو ظرفيتي وسه ظرفيتي و... نيز وجود دارد كه كمي مي توان ازضد يخ به عنوان الكل دو ظرفيتي (يا الكل دو عاملي اشباع )وگليسيرين به عنوان الكل سه ظرفيتي (يا الكل سه عاملي اشباع)نام برد .(5)
ب)الكل اتيليك
اگر واژه الكل بدون هيچ پسوند يا پيشوند به كار رود ،مقصود الكل اتيليك يا اتانول (6)است كه معروف ترين انواع الكل ميباشد .در آينده خواهيم ديد كه الكل اتيليك درصنايع گوناگون ودر زندگي روز مره مردم ،كاربرد زيادي دارد.
چنان كه درمقدمه اشاره شد ،موضوع بحث مادر اين نوشتار منحصراً الكل اتيليك يا اتانول است .وهر كجا دراين رساله ،واژه الكل رابدون افزودن كلمه به كار بريم مقصودمان همين نوع الكل مي باشد .
اتانول به طور طبيعي وبه مقدار بسيار كم درنان (5%درصد )،مغز انسان وگياهان وجود دارد .علاوه برمخمر (7) وبعضي باكتري ها،بدن انسان نيز مقدار چشمگيري الكل توليد مي كند .دراكثر موارد ،تمام تبيين اوصاف الكل وآثار ظاهري الكل برجسم وروان آدمي مي پردازيم .

ويژگی هاي الكل وآثار آن
الكل اتيليك در 3/78 درجه سانتي گراد به جوش مي آيد ودر 114-درجه ذوب مي شود .الكل مطلق ,آب گونه اي است بي رنگ وزود آتش گير ،با بويي ويژه ،در برودت زياد ابتدا قوام آمده وسپس مانند شيشه منجمد مي گردد.(8)
الكل برخلاف پندار بعضي اثر تحريكي براعضاي بدن ندارد ،بلكه اثرآن تخدير يعني تضعيف فعاليت هاي بدن وكاستن ازدقت درانجام رفتارهاي گوناگون است .دركتاب هاي علمي نيز ،الكل را دررديف تخدير كننده ها هم چون اتروغيره ميآورند.يكي ازدانشمندان دراين زمينه مي گويد:«اين واقعيت كه افراد تحت تاثير الكل ،خجالتشان ازبين مي رود وزياد حرف مي زنند ،به علت اثر تحريكي الكل برمغز نيست ،بلكه به دليل ازبين رفتن كنترلي است كه مراكزعالي مغز درميانه روي واعتدال شخص ازخود انجام مي دهند .(9)
به هر حال ,تمامي مشروبات الكلي ,حاوي مقداري الكل مي باشند وهر گونه آثار تخديري كه ازمشروبات الكلي بروز مي كند مربوط به وجود اين ماده درآن هاست .ميزان اين تخدير كه مارازآن به مستي تعبير مي كنيم بستگي به درصد الكل موجود دراين گوشه مشروبات دارد . چنان چه شخص مقداري الكل بنوشد ,قريب 15آن فوراًبه وسيله جدار معده داخل درخون وبقيه درامعاءوارد مي گردد .مقداري هم ممكن است به وسيله ريتين يا با ادرار خارج شود .ولي قسمت اعظم آن در هر حال دربدن مي ماند ودرآن جامتدرجا اكسيد شده واحتياجي به هضم وگوارش ندارد .(10)
كبد انسان قادر است درهر ساعت ,8گرم الكل رااكسيد كند .مقادير زيادتر درجريان خون ظاهر شدهولي غلظت كم تر از 05/0% علامتي درشخص به وجود نميآورد .از غلظت به 1%درخون برسد ,اختلال تنفسي وقلبي ونهايتاً مرگ ايجاد مي شود هرچند مقدار كشنده آن برحسب افراد مي كند .
پيتر كوپر نيز دراين زمينه چنين مي نويسد:«الكل ازتمام راه ها جذب بدن مي شود ولي جذب آن از راه دهان ومعده بسيار كم است .روده كوچك 80%يا بيشتر مقدار خورده شده را جذب مي كند .كم تر از 10%بي تغيير ازراه ادرار وتنفس دفع مي شود .الكل دربافت ها به سرعت منتشر شده ودرحدود 8گرم درساعت اكسيد وبه گاز كربنيك وآب تبديل مي شود(11) بدين ترتيب مهم ترين اثر الكل 7تضعيف دستگاه اعصاب مركزي است .الكل درنتيجه تاثير برروي اعصاب ,واكنش دررگ هاايجاد نموده وخون را به سطح بدن جريان مي دهد واز اين طريق ,پوست راقرمز مي كند وابتداءدربدن ايجاد حرارت مي نمايد .اما اين اثر ديري نمي پايد ,چرا كه پس ازمدت كوتاهي ,بدن حرارت خود راتا دو برابر از دست مي دهد .
شخص كه الكل مي نوشد ابتدا فعاليت اوبيش ازحد معمول مي شود وبه ترتيبي كه ذكرشد ,درجه حرارت بدن بالا رفته وتنفس شديد مي شود .آن گاه مركز تكلم درمغز تحت تاثير الكل قرار گرفته وشخص پرچانگي مي كند .سپس مركز سمعي مغز متاثرشده وشخص صداهاي بي خود مي شنود .بعد مركز بينايي مغز دچار اختلال گشته وشخص تصاوير موهوم ميبيند وبالاخره مركز حفظ تعادل تحت تاثير الكل قرار گرفته وكسي كه مشروب الكلي نوشيده توازن اعمال فيزيكي راازدست مي دهد .(12)
بدين ترتيب با نوشيدن الكل ,خويشتن داري شخص كه به عنوان منشا حجب درانسان پايه گذاري شده است ,تقريباًازبين رفته وباعث بروز اعمال نا هنجار مي شود .
ازديدگاه متخصصين اعصاب وروان ,الكل ,عالي ترين اعمال توقفي رافلج مي كند وانسان رابه سيرت ومنش عاري ازملكات اخلاقي وبري ازدانش وبينش سوق مي دهد .استعمال الكل موجب دگرگوني در شخصيت انسان مي شود وانسان باشرم وحيا راافسارگسيخته وبي بندوبار مي نمايد.
اتانول (اتيل الكل ,دانه الكل ) ماده اي شفاف مي باشد ,ازويژگي ديگر اين مايع بي رنگ مي توان به بوي خوشايند ومطبوع آن اشاره كرد .اتانول درمحلولهاي رقيق خود داراي طعم نسبتاً ملايم وشيريني است ولي درمحلولهاي غليظ ,اين طعم بسيار تلخ وسوزان مي باشد.
اتانول با فرمول شيميايي CH3CH2OH يك الكل مي باشد كه اين گروه ازتركيبات شيميايي شامل يك گروه مولكول هيدروكسيل –OH,به علاوه اتم كربن است .
كلمه الكل ازلغت عربي ال –كهول مشتق شده است كه اين ماده (ال –كهول ) پودر نرم وخالص عنصر فلزي آنتيموان ميباشد كه از راه تقطير فلز آنتيموان بدست مي آيد ودر آرايش چشم به كار مي رود .
درابتدا ,الكل به هر پودر نرم وخالص اطلاق مي شده است ,اما بعداًشيمي دانان قرون وسطي اين اصطلاح رادرمورد مواد خالص تقطير شده به كار بردند كه اين امر موجب هدايت صحيح روند استفاده ازاين اصطلاح شد .
اتانول داراي نقطه ذوب 1/114- سانتي گراد ,نقطه جوش 5/78 سانتي گراد وچگالي 789% گرم برميلي ليتر (دردماي 20سانتيي گراد ) ميباشد .
پايين بودن نقطه انجماد اتانول باعث شده است كه اين مايع به عنوان يك ماده مفيد وسودمند دردما سنج ها براي دماهاي زير 40-سانتي گراد (دماي 40- سانتي گراد نقطه انجماد جيوه ميباشد )به كار رود ونيز كاربرد ديگر اين مايع درادياتور اتوميبل درهواي سرد ازاتانول استفاده مي شود .
درزمانهاي قديم , اتانول رااز راه تخمير قندها بدست مي آورند .
اكنون نوشيدنيها ي الكلي وبيش ازنيمي از الكلها صنعتي از طريق فرآيند فوق (تخمير قندها ) ساخته مي شود .قندهاي ساده , مواد خام مي باشند .
زيمار ( يك آنزيم از مواد مخمر ) تبديل كننده قندهاي ساده به اتانول ودي اكيد كربن است .
واكنش تخمير كه درمعادله روبرو به صورت ساده C 6 H1206 2CH3CH2OH+2CO2 بيان شده است درواقع داراي پيچيدگيهاي زيادي مي باشد كه از جمله اين پيچيدگيها مي توان به توليد وپرورش ناخالص مخمر ونيز مقادير مختلف ازمواد ديگر شامل گليسيرين واسيدهاي آلي حاصل ازاين واكنش اشاره كرد.
درتوليد نوشيدنيهايي ازقبيل ويسكي وبراندي ,ناخالصيهاي فوق الذكر باعث وسبب تهيه اين مواد مي شوند ودراصل چاشني مواد نوشيدني مذكور ,اين ناخالصيها ميباشند.
همچنين نشاسته هاي موجود درسيب زميني ,ذرت ,گندم وساير گياهان مي تواند درتوليد اتانول از طريق فرآيند تخمير ,استفاده شود .باين وجود ,نشاسته ها بايد ابتدا به قندهاي ساده تبديل (شكسته )شوند .
دياستار (مجموعه اي ازآنزيمها ي توليد شده درحين جوانه زدن دانه ها ,كه مشاسته رابه دكستروز تبديل مي كند.)آنزيمي است كه حين جوانه زدن گياه جو به وجود مي آيد ونشاسته رابه قند هاي ساده تر تبديل مي كند .بنابر اين عمل جوانه زدن جو كه پديده مالتي ناميده مي شود ,اولين گام دردرست كردن آبجو ازگياهان نشاسته اي مانند ذرت وگندم ميباشد .(مالت =جوانه خشك شده جو )
اتانول درچند سلسله تخمير كه در غلظتي تقريباًدرحدود 14%صورت مي گيرد ,به وجود مي آيد .اگر غلظت بالاي 14%باشد ,اتانول باعث تخريب آنزيم زيماز شده ودرنتيجه عمل تخمير متوقف مي شود .
اتانول حاصل ازتقطير ازمحلولهاي آبي به طور طبيعي غليظ ميباشد اما ميبينيم كه بخار حاصل ازمحلول آبي اتانول نيز داراي 95%اتانول و4%آب ميباشد بنابراين اتانول خالص رانمي توان ازتقطير بدست آورد .
اتانول تجاري داراي 95%اتانول و5%آب ميباشد كه ميتوان بااستفاده ازعوامل دهيدرات كننده ,اين 5%آب باقي مانده راهم ازبين برد ويك اتانول كاملاًخالص بدست آورد.
براي نوشيدنيهايي كه امروزه به طورمصنوعي ساخته مي شوند ,اتانول زيادي ,درنظر گرفته نمي شود .همچنين براي ساختن استالدئين از استيلن ويا اتيلن ازنفت خام نيز اتانول زيادي به كار نمي رود .اتانول ابتدا به استالدئيد وسپس به اسيد استيك ,اكسيد مي شود .اين مي تواندد همچنين به شكل ديگري هم دهيدرات شود .
بوتادي ان كه ساختن لاستيكهاي مصنوعي كاربرد ,ممكن است از اتانول گرفته شود ,همان طور كه مي توان كلروفرم وخيلي ديگر از تركيبات شيمي آلي رااز اتانول گرفت .
اتانول مي تواند درسوخت خودروها (مواد سوختني مصرفي دراتومبيل ها )استفاده شود به نحوي كه با تركيب اتانول بابنزين مي توان گازوئيل بدست آورد .
اتانول مي تواند به نسبت هاي مختلف باآب وساير حلالهاي آلي تركيب شود .همچنين اين ماده به عنوان حلال ميتواند درمواردي مثل ساختن عطر ,رنگ ,لاك الكل ومواد منفجره به كار رود .محلولهاي الكلي مواد ثابت ,تنتور ناميده مي شوند واگر اين مواد به جاي ويژگي ثابت خود داراي ويژگي فرّار (متغير)باشند به اين مواد دراصطلاح الكل گفته مي شود .
اكثر اتانولهاي صنعتي رانمي توان به عنوان نوشيدني الكلي به كاربرد .اتانول غير قابل شرب داراي مقادير كمي , حدود1تا 2%مواد سمي ونامطلوب ميباشد (البته اين مواد سمي رابراي جلوگيري ازاستفاده اتانول به عنوان مشروب الكلي به اتانول ميافزايند)
حمل ونقل همه اين مواد (مشروبات الكلي )مستلزم يك سري برخورد ها از طرف دولت ها مي شود كه دولت ها يك سري مالياتهاي غير مستقيم براين مواد مي بندند (اكنون اين ماليات حدود 20دلار براي هرگالن ميباشد)
اين عمل تقليب (غير قابل شرب كردن الكل )باعث بروز يك سري مشكلات براي اتانول دركاربرد هاي صنعتي مي شود .برخي صنايع توليد مشروبات الكلي ازاتانول ,تحت نظارت مركزي بسته هستند يعني به طور محدود فعاليت مي كنند.
هنگامي كه يك نوشيدني الكلي مصرف مي شود (نوشيده مي شود ),ازطريق معده عبور كرده وبه روده كوچك وارد مي شود .روده كوچك جايي است كه اتانول سريعاً جذب ورد سراسر بدن پخش مي شود .اتانول دربافت هاي بدن وارد شده وبه نسبت هاي مختلف باآب بافتها تركيب مي شود ,بنابر اين اتانول راميتوان بيشتر درخون ومغز يافت واين نسبت دربافتها ي ماهيچه اي وچربي كمتر ازخون ومغز است .اتانول به شدت توسط مايعات بدن رقيق مي شود .
براي مثال 1 اونس (واحد وزن برابر با 35/28 گرم ) ويسكي با درجه 100كه شامل 5%اونس محلول مايع اتانول ميباشد (تقريباً 15 ميلي ليتر ) ,به تعداد 5000برابر توسط 150پوند (واحد برابر با 454 گرم ) ازمايعات بدن رقيق مي شود ودر حدود 02% غلظت الكل خون رابالا مي برد

اتانول يك ماده سمي است بنابراين بدن شروع به دفع فوري اين ماده بلافاصله بعد از مصرف اين NADH بايست به NAD بازيافت شود كه منظور ازاين عمل اين است كه NADH به منظور دسترسي اتانول براي ادامه چرخه بايستي به NAD بازيافت شود .
اگر مقدار اتانول مصرفي زياد نباشد ,باز يافت مي تواند باانهدام اتانول ادامه يابد .سرعت انهدام اتانول در150پوند ازمايعات بدن ,تقريباً 5%اونس ازاتانول درهر ساعت است كه اين مقدار با 12 اونس آبجو , 4اونس مشروب ويا 1اونس ازمشروب الكلي خيلي غليظ برابري مي كند .
فعاليتهاي اتونال يك داروي كندساز است وبسته به دارو ,‌مي تواند به عنوان يك داروي آرام بخش ويا يك داروي بيهوش عمومي به كار رود .اين دارو (اتونال ) ازكار كرد معين مغز جلوگيري مي كند .در مقاديري كه اندازه اتونال به كاررفته خيلي كم است , به نظر مي رسد كه درنوشابه الكلي نقش بازدارنده اي درمغز ايفا مي كند .به هر حال همان طور كه غلظت ماده افزايش مي يابد , ازكار كرد صحيح مغز جلوگيري بيشتري به عمل مي آيد وازعلائم بارز اين مسموميت مي توان به موارد زير اشاره كرد : صحبتهاي نامفهوم (هذيان گفتن ) , راه رفتن نامنظم ( تلو تلو خوردن ) ,‌اختلال درفهم وحس وناتواني درپاسخ به واكنشهابه طور سريع.
درغلظتهاي بالا , اگر اتانول غليظ دربدن مصرف شود موجب بي هوشي كلي بدن مي شود كه شخص استفاده كننده ازاين ماده دچار خواب بسيار عميقي كه از مسموميت اتانول غليظ ناشي مي شود ,‌شده وبه هوش آوردن وي خيلي سخت است واگر هم بيدار شود قادر به حركت كردن بااختيار خود نيست .
ميزان الكل مغز براي اندازه گيري سخت ودشوار ميباشد وبه همين منظور ملاك اندازه گيري مسموميت ازطريق اندازه گيري مراحل الكل درخون مي باشد .اكثر مردم آسيب هاي رواني قابل اندازهگيري را درحدود %05/0 الكل خون نشان مي دهند .
درحدود %10/0 , يعني اگر غلظت ودرصد الكل %05/0به %10/0 افزاييش يابد , آسيب هاي رواني مي توانند درقالب آسيب هاي جسماني مانند تلوتلو خوردن , نشان داده شوند.
نامفهوم صحبت كردن به %4/0 افزايش يابد موجب بي هوشي كلي مي شود ودرموارد بالاي % 5 /0به موجب بي حسي مركز تنفس درمغز ويا ضربات قلب راكند كرده ودرنتيجه موجب مرگ مي شود .
به هر حال رسيدن به اين مرحله ازالكل خون توسط خوردن اين ماده بسيار بعيد است يعني معمولااستفاده كنندگان ازاين مواد دراين حد ازاين ماده استفاده منمي كنند .در150پوند ازمايعات بدن ,احتياج است كه اگر فردي به اندازه فوق ازاين ماده مصرف كرد , فوراًبه وي 1/5 گالن كه از لحاظ مقياس 100برابر مشروب الكلي مصرف شده است ,خورانده شود.
عوارض مصرف الكل ,‌غالباًمنشا ارتكاب اعمال شنيع وارتكاب جرايم مي گردد .طبق مطالعاتي كه موسسات جرم شناسي يه عمل آورده اند , اغلب جناياتي جنسي ودرحدود 70%جرايم ضرب وجرح و 80 وسايط نقليه دركشورهايي كه مجاز به نوشيدن الكل هستند براثر مستي رانندگان مزاحم است وروي همين اصل , استعمال مشروبات الكلي رااغلب قوانين ممنوع دانسته يا محدود موده اند.(13)
دركشورهاي سويس وفرانسه اگر ميزان الكل درخون بيش از 5/0 سانتي گرم درليتر خون باشد ,شخص مجاز به رانندگي نيست وتكرار كننده اين جرايم ازحق رانندگي براي شش ماه محروم مي شود.دردانمارك اين مقدار يك سانتي گرم وردانگلستان 8/0 ميباشد.(15)
اين است كه اسلام بانوشيدن هرنوع مشروبات الكلي , خريد وفروش وهر نوع بهره برداري ازآن ها به شدت برهورد كرده است .خمر درآيات قرآني ,‌پليدي ورفتار شيطاني تلقي گرديده , نوشيدن آن , گناه كبيره قلمداد وهم چون قمار بازي موجب برانگيختن بذر عدوات ودشمني دانسته شده است.(16)
براساس روايات اسلامي , كسي كه خمر مي نوشد ,تاچهل روز ,نماز او پذيرفته نمي شود .بلكه درتمامي اديان الهي , هنگامي كه كامل گشته اند ,تحريم خمر جزءبرنامه هاي قطعي آن ها بوده است .(17) نوشنده خمر درروز قيامت با صورت سياه وزبان بيرون آمده درحالي كه آب دهان او برسينه اش مي ريزد وفرياد العطش برآورد , محشور مي گردد .كسي كه جرعه اي شراب بنوشد , روح ايمان ازوي گرفته مي شود وروح ناپاك وپست جايگزين آن مي گردد.(18)
متاسفانه هم اكنون دركشورهاي لائيك وعمدتاً دركشور هاي غربي مقادير زيادي الكل به صورت مشروبات الكلي مصرف مي شود .تنها درسال 1955 درفرانسه مطابق گزارش رسمي وزارت دارايي اين كشور , تعداد 455054 مشروب فروشي داير بود ؛يعني براي هر86 نفر يك باب مشروب فروشي وجود داشته است .
اين درحالي است كه مصرف الكل سال به سال به طور مرتب دراين كشور ها يافته است .هم اكنون دانشمندان كتاب هاي متعدد درباره الكليسم ومسائل كيفري وناهنجاري هاي اجتماعي نوشته اند.
پروفسور سيگار دركتاب خود تحت عنوان «الكليسم ازگذرگاه اجتماعي »الكليسم را يكي ازمهم ترين علل شكست فرانسه درجنگ دانسته وآكادمي علوم فرانسه , نا مه اي به همين مضمون درمحكوميت مصرف نوشابه هاي الكلي صادر نموده است .
ازلحاظ علم ژنتيك نيز , اكثر فرزندان افراد الكلي ,مبتلا به روان پريشاني هاي شديد مي كردند وبه همان جهت , عقب ماندگي هاي مختلف شعئري درآنان ايجاد مي شود .(19)
كاربرد الكل
ازالكل , به عنوان پرمصرف ترين ماده شيميايي درفرآيند ساخت وسنتز , جداسازي وتوليد مي توان نام برد .
درصنعت , الكل راجهت تهيه لاك ,‌ورني ورنگ ورنگ هاي انيلين ودواجات به كارمي گيرند .الكل در آزمايشگاه ها به عنوان سوخت كاربرد دارد.ولي استفاده ازآن به اين منظور ,‌به صرفه نيست .
الكلي كه درصنعت به كار گرفته مي شود , ازلحاظ ماهيت , هيچ تفاوتي باالكل طبي ندارد وهر دو همان الكل اتيليك يا اتانول ميباشند ومنتها به دلايلي نظير گرفتن ماليات ازنوشابه هاي الكلي ويا جلوگيري از سوء استفاده ازآن ها , كارخانجات توليد كننده الكل ,‌مواد سمي ,‌بد بوكننده (‌هم جون متانول يا عرق چوب ) ومواد رنگين كننده (هم چون پريدين) به آن مي افزايند.(20)
الكل بهترين حلال آلي است ولذا درآزمايشگاه ها وصنايع داروسازي كاربرد بسيار زيادي دارد .در مواردي نيز الكل جهت ضدعفوني كردن ابزارهاي طبي وغير ه به به كار گرفته مي شود .به علاوه قطعات تشريحي رابه خوبي مي توان درالكل ازگنديدن وعفونت محافظت نمود .هم چنين الكل درساختن ادكلن ها ولوازم آرايشي نيز كاربرد فراوان دارد.
روش هاي تهيه الكل
الكل اتيليك يا اتانول اولين تركيب آلي است كه انسان تهيه نموده است , چرا كه قدمت صنعت الكل تقريباًبه اندازه قدمت صنعت نان است .
الكل مورد بحث ازراه هاي گوناگون تهيه مي شود كه ميتوان آن ها رابه دوروش كلي تقسيم نمود : روش طبيعي (تخمير )وروش صنعتي .ذيلاًاين روش ها را مورد مطالعه قرارمي دهيم :
الف –روش تخمير يا فرمانتاسيون (22)
درحقيقت پديده تخمير جز تجزيه قند نيست .نهايت قند به صورت گوناگون درطبيعت يافت مي شود : انگور ,‌كشمش ,خرما ,جو,برنج,سيب ميني ,ذرت ,ومانند اين ها به ميزان زيادي قند دربردارند ولذا اين گونه مواد مي تواند منابع اوليه جهت تهيه مايع الكلي باشد.
قارچ يا مخمر ها موجوداتي هستند كه قادرند به طريقي بي هوا زي رشد نمايند ؛يعني درمحيط واجد اكسيژن فراوان ,مخمرهاموادقندي راباتنفس هوازي به گاز كربنيك وآب تجزيه مي كنند .ودرغياب اكسيژن , مواد قندي راتخمير وگاز كربنيك واتانول يا الكل اتيل توليد مي كنند.
هم اكنون ثابت شده كه تخمير درواقع توسط يك آنزيم به نام «زيماز»كه توسط سلول هاي قارچ توليد شده عملي مي گردد.اين آنزيم ها يك نوع كاتاليزور آلي هستند كه باعث اجراي عمل وسرعت آن شده ولي خود دخالت مستقيم نمي كنند.(23)
نتيجه فرآيند تخمير مايعي استا كه عمدتاًمحتوي آب والكل است كه آن راخمر ميناميم .ولي مواد ديگري چون گليسيرين واسيد سوكسينيك نيز به مقدار كم درآن يافت مي شود .دركنار اين ماده اي هم به نام روغن فوزل درنتيجه تخمير به دست مي آيد .(24)

به‌ هر حال‌ مايع‌ بدست‌ آمده‌ درجه‌ الكلي‌ بسار پائيني‌ در حد تقريبي‌ 18 درصد دارد . براي‌ اين‌ كه‌ غلظت‌ الكل‌ در اين‌ مايع‌ را كه‌ از آن‌ به‌ درجه‌ الكلي‌ تعبير مي‌كنند ، افزايش‌ دهند ، از فرايند تقطير مجزا(25) استفاده‌ مي‌كنند . اساس‌ اين‌ عمل‌ ، تفاوت‌ دماي‌ جوش‌ الكل‌ و آب‌ است‌ . الكل‌ تقريباً در 78 درجه‌ سانتي‌ گراد مي‌جوشد. در حالي‌ كه‌ آب‌ براي‌ جوشيدن‌ بايد به‌ دماي‌ صد درجه‌ برسد . از اين‌ تفاوت‌ نقطه‌ جوش‌ استفاده‌ كرده‌ مايع‌ الكلي‌ را كه‌ همان‌ خمر است‌ در ديگهايي‌ ريخته‌ و حرارت‌ مي‌دند . الكل‌ كه‌ نقطه‌ جوش‌ پايين‌تري‌ دارد سريع‌تر بخار مي‌شود . بخار به‌ دست‌ آمده‌ را از لوله‌اي‌ كه‌ اطراف‌ آن‌ را هواي‌ سرد پوشانده‌ عبور مي‌دهند و به‌ حالت‌ مايع‌ در مي‌آورند .
هر چه‌ اين‌ عمل‌ را كه‌ « ركتيفيكاسيون‌ » ناميده‌ مي‌شود ـ بيشتر تكرار كنند ، الكل‌ درجه‌ خلوص‌ بيشتري‌ پيدا مي‌كند به‌ طوري‌ كه‌ بيشتر الكلهاي‌ كاربردي‌ در صنايع‌ مختلف‌ داراي‌ درجه‌ خلوص‌ 96 مي‌باشند . در حالي‌ كه‌ مشروبات‌ الكلي‌ درجه‌ الكلي‌ بسيار پايين‌تري‌ دارند ؛ مثلا آبجو 3 الي‌ 6 درصد ، شراب‌ 16 تا 20 درصد و عرق‌ و يا ويسكي‌ تا 40 درصد در بردارنده‌ ماده‌ سكرآور الكل‌ مي‌باشند .
ب‌ : روش‌ صنعتي‌
مواد اوليه‌ جهت‌ تهيه‌ الكل‌ به‌ روش‌ صنعتي‌ ، از منابع‌ طبيعي‌ نظير نفت‌ ، گاز طبيعي‌ ، ذغال‌ سنگ‌ و توده‌هاي‌ زيستي‌ به‌ دست‌ مي‌آيد . اين‌ مواد طي‌ فرايندهاي‌ گوناگون‌ و احياناً پيچيده‌ به‌ الكل‌ تبديل‌ مي‌شوند . (26) در اين‌ فرايندها ماده‌ اي‌ به‌ نام‌ استيلن‌ (CH CH) در مجاورت‌ جيوه‌ با آب‌ تركيب‌ شده‌ و ماده‌ ديگري‌ به‌ نام‌ استالدئيد يا اتانال‌ به‌ دست‌ مي‌آيد سپس‌ ماده‌ مزبور را با هيدروژن‌ تركيب‌ و اتانول‌ يا الكل‌ اتيل‌ به‌ دست‌ مي‌آورند .
هم‌ چنين‌ ماده‌ ديگري‌ به‌ نام‌ اتيلن‌ (CH2 CH2) را در مجاورت‌ اسيد سولفوريك‌ با آب‌ تركيب‌ و از آن‌ الكل‌ اتيل‌ تهيه‌ مي‌كنند . هر دو ماده‌ مزبور ( اتيلن‌ و استيلن‌ ) از فراورده‌هاي‌ نفتي‌ مي‌باشد . هم‌ اكنون‌ روش‌ تخمير در تهيه‌ الكل‌ كم‌ تر مقرون‌ به‌ صرفه‌ است‌ و بيشتر الكل‌ مورد نياز صنايع‌ به‌ طريق‌ شيميايي‌ و به‌ كمك‌ صنايع‌ نفت‌ توليد مي‌گردد. ولي‌ با اتمام‌ ذخاير نفتي‌ مسلماً اهميت‌ تخمير در ساخت‌ الكل‌ به‌ مراتب‌ بيشتر خواهد بود

الکلها ترکیباتی هستند که دارای گروه هیدروکسیل می‌باشند. فرمول کلی آنها ROH است که در آن R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است.

دید کلی

اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیره‌ای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمی‌گزیدید. شما می‌توانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.

از آلکیل هالیدها ، می‌توانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید.

اهمیت الکلها

ما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند

ساختار الکلها

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (^-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.

فنل

نکته‌ای در مورد تفاوت الکلها و فنلها

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها آنچنان تفاوت فاحشی دارند که آنها را در مبحثی دیگر باید مورد بررسی قرار داد.

طبقه‌بندی الکلها

الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH^- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .

یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH^- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.

اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند.

منابع صنعتی الکلها

الکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیه‌گاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روش اصلی وجود دارد، روشهایی که می‌توانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قرار دهند. یعنی نفت ، گاز طبیعی ، زغال سنگ و زیست توده. این سه روش عبارتند از:

آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
فرایند السک از آلکنها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
تخمیر کربوهیدراتها.

علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش

در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.

دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.

ساختمان الکل اتیلیک

تاریخچه

نخستین بار، ابوبکر محمدبن زکریای رازی پزشک و شیمیدان ایرانی از تقطیر شراب در قرع و انبیق ، ماده‌ای بدست آورد که آن را الکحل نام نهاد؛ پس از مدتی ، "دکتر واندیک" آمریکایی واژه الکحل را به الکل (alcohol) تبدیل کرد.

ساختمان الکل اتیلیک

مشخصات کلی

امروزه این ماده ، به نام اتیلن الکل (الکل معمولی ، الکل اتیلیک ، روح الخمر ، الکل شراب ، اتانول ، نتیل کربینول ، جوهر شراب ، الکل کشمش ، ئیدروکسیل و...) مشهور است. الکل ، آب‌گونه‌ای است فرار ، بی‌رنگ ، با بوی ویژه و مزه سوزان ، رطوبت گیر و از آب سبکتر است. وزن ویژه یا جرم حجمی آن 0.795 تا 0.8 ، در فشار متعارفی ، نقطه جوش آن 78.53 تا 78.5 درجه سانتی‌گراد و نقطه انجماد آن ، 114درجه سانتی‌گراد است.

از این‌رو ، آن را در دماسنجهایی که برای سنجش سرما بکار می‌رود، استفاده می‌کنند. الکل جامد در 130درجه سانتی‌گراد گداخته می‌شود. قابلیت حل شدن اتیل الکل در آب بسیار زیاد است و به هر نسبت با آب مخلوط می‌شود. از آمیختن آب و الکل ، کمی گرما هم تولید می‌شود، الکل یکی از حلال‌های بسیار خوب است ، ید ، کافور ، عطرها ، عسل و ... را در خود ناپدید می‌کند.

الکل به غیر از آب ، در اغلب حلال‌های آلی محلول است. الکل خاصیت گندزدایی دارد و آلبومین‌ها را منعقد می‌کند.

تهیه الکل از راه تخمیر

مخمر

مخمر آبجو ، قارچی است که با جوانه زدن تکثیر می‌کند، اگر این قارچ در مجاور یک ماده قندی تخمیر شود، موادی از خود خارج می‌کند که خاصیت آنزیمی داشته و موجب دگرگونی قند می‌شود. در بین قندها ، گلوکز به فرمول C₆H₁₂O₆ است که در انگور وجود دارد، تخمیر شده، الکل می‌دهد (تهیه شراب).

تهیه الکل از گلوکز

آنزیمی که عمل تخمیر گلوکز بوسیله آن انجام می گیرد، زیماز یا الکلاز نامیده می‌شود. هر گاه مخمر آبجو را به گلوکز اضافه کنیم، الکل و دی‌اکسید کربن یا گاز کربونیک بدست می‌آید.

گاز کربونیک + الکل <------- گلوکز

این واکنش در حضور زیماز یا الکاز صورت می‌گیرد.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂

تهیه الکل از مواد نشاسته دار

برای تهیه الکل از مواد نشاسته دار مانند برنج ، گندم ، ذرت ، سیب زمینی ، آنزیمی به نام مالتاز ، مالت را به مالتوز تبدیل می‌کند. سپس مالتوز بوسیله هیدرولیز (آبکافت) به گلوکز تبدیل می گردد و گلوکز هم تخمیر حاصل می‌کند، گاز کربونیک و الکل می‌دهد (برای تبدیل مالت به مالتوز ، محیط باید اسیدی باشد.)

گلوکز <------ آب + نشاسته

این واکنش در حضور اسیدسولفوریک 2% صورت می‌گیرد.

محلولهای الکلی که از تخمیر بدست می‌آید، از نظر مقدار الکل تفاوت دارند. در شرابها ، 10% و در آبجو 6% و در عرق بیش از 30% تا 50% است. در تخمیر الکلی لازم است که یکی از از فسفات‌ها در محیط عمل باشد تا تخمیر الکلی به آسانی و بسادگی انجام گیرد. بر حسب موادی که در محیط عمل وجود داشته باشند، مواد گوناگونی بدست می‌آید که سودمندترین آنها تبدیل گلوکز به گلسیرین است. مثلا در مجاورت بی‌سولفیت سدیم یا سولفیت هیدروژن سدیم به فرمول NaHSO₃ معادله واکنش تخمیر گلوکز چنین است:

گلیسیرین + استالدئید + دی اکسید کربن <------- گلوکز (قند انگور)

C₆H₁₂O₆ → CH₃CHO + C₃H₅(OH)₃ +CO₂

تهیه الکل از شراب

نخستین بار ابوبکر محمدبن زکریا رازی از تقطیر شراب در قرع و انبیق ، الکل را بدست آورد. در فرانسه اغلب الکل را از شراب بدست می‌آورند. علاوه بر این روش ، مقدار زیادی الکل صنعتی و نوشابه الکلی را از راه تخمیر بدست می‌آورند. عمل تخمیر بر روی هگزوزها (قند شش کربن‌دار) انجام می‌گیرد، ولی چون در این قندها ماده اولیه گرانبها است، اغلب از چند قندیها (پلی ساکاریدها) مانند نشاسته ، سلولز و ... به عنوان ماده اولیه بهره می‌گیرند. از دی ساکاریدها مانند ملاس کارخانه‌های قند و... هم به عنوان ماده اولیه می‌توان برای تهیه اتیل الکل بهره گرفت.